Как новому предпринимателю перейти на УСН?

Здравствуйте, Владимир!

1. Зарегистрировался как ИП в конце июня 2018 года. Хочу перейти на УСН, как я могу сделать это сейчас и могу ли (плюс, возможно ли это сделать в электронной форме, через Госуслуги)? И когда меня переведут на упрощенную форму?

Перейти на УСН можно в течение 30 дней с момента регистрации. Вы этот срок пропустили. Поэтому теперь перейти можно только с нового года. 

Статья 346.13. Порядок и условия начала и прекращения применения упрощенной системы налогообложения
1. Организации и индивидуальные предприниматели, изъявившие желание перейти на упрощенную систему налогообложения со следующего календарного года, уведомляют об этом налоговый орган по месту нахождения организации или месту жительства индивидуального предпринимателяне позднее 31 декабря календарного года, предшествующего календарному году, начиная с которого они переходят на упрощенную систему налогообложения.

Попадаю ли я под налоговые каникулы в «автоматическом» режиме?

Это зависит от вашего вида деятельности. 

Если у вас курсы, то лучше рассмотреть Патентную систему налогообложения. На Патент вы и перейти можете в любой момент и каникулы распрастряняются на данный вид деятельности на патенте:

2. Установить ставку налога в размере 0 процентов для налогоплательщиков, впервые зарегистрированных в качестве индивидуальных предпринимателей и перешедших на патентную систему налогообложения, осуществляющих следующие виды предпринимательской деятельности:
Услуги по обучению населения на курсах и по репетиторству
(Закон г. Москвы от 18.03.2015 N 10)

2. Хочу проводить платные вебинары на онлайн — площадке. Оплата будет производится мне на р/с. Нужно ли в таком случае обязательно отправлять чек человеку, который купил место на вебинар?

Да, нужно. Но до 1 июля 2019 года можете не применять ККТ, выставляя БСО — бланк строгой отчетности. 

Здравствуйте, Владимир. Дополню коллегу. Если Ваша деятельность связана с оказанием услуг по обучению, то Вы сможете реализовать право на налоговые каникулы и при переходе на УСН с начала следующего года. Эту возможность разъяснил Минфин в письме от 23 марта 2015 г. N 03-11-10/15651.

При этом если впервые зарегистрированный после 1 января 2015 года индивидуальный предприниматель с момента государственной регистрации применял общий режим налогообложения, то на упрощенную систему налогообложения он вправе перейти со следующего налогового периода, то есть с 1 января 2016 года, уведомив об этом налоговый орган не позднее 31 декабря 2015 года (пункт 1 статьи 346.13 Кодекса). Соответственно, с 1 января 2016 года указанный индивидуальный предприниматель вправе применять налоговую ставку в размере 0 процентов в течение двух налоговых периодов за 2016 и 2017 годы.