Может ли работодатель доказать трудовые отношения и взыскать возможный ущерб?

Здравствуйте, Дарья! Поскольку Вы работаете неофициально, то и официально предъявить Вам нечего, могут только запугивать.  Период неофициальной работы оформить трудовым договором «задним» числом работодатель вряд ли посмеет.

Поскольку  это уплата налогов и страховых взносов за Вас, штрафы от налоговой и от СФР, а также возможные проверки прокурором и даже суды. Так что мало такому «дельцу» не покажется. 

Конечно, если ущерб значительно превысит допустимые неприятности, то рискнуть может, но сомневаюсь! Но и при подписании ТД (если такое чудо случится) Вы вправе не подписывать договор о мат.ответственности, да и сам договор можете не подписывать, а просто уйти с работы.

Налоговая, прокурор, суд — неприятности большие.

Да и обычно инициатива о признании отношений трудовыми исходит от работников.