Может ли работник работать на 0,5 ставки учителем по основной должности и по совместительству?

Здравствуйте! Я не вижу препятствий для работы по совместительству. Обязательно перед оформлением ознакомьтесь с этим Постановлением Минтруда для педагогических работников http://www.consultant.ru/docum...

ТК РФ Статья 282. Общие положения о работе по совместительству

Совместительство — выполнение работником другой регулярной оплачиваемой работы на условиях трудового договора в свободное от основной работы время.
Заключение трудовых договоров о работе по совместительству допускается с неограниченным числом работодателей, если иное не предусмотрено федеральным законом.
Работа по совместительству может выполняться работником как по месту его основной работы, так и у других работодателей.

В трудовом договоре обязательно указание на то, что работа является совместительством.

Здравствуйте!

Нет, не может. По совместительству можно работать только на 0,5 ставки у одного работодателя. 

ТК РФ Статья 284. Продолжительность рабочего времени при работе по совместительству

Продолжительность рабочего времени при работе по совместительству не должна превышатьчетырех часов в день. Вдни, когда по основному месту работы работник свободен от исполнения трудовых обязанностей, он может работать по совместительству полный рабочий день (смену). В течение одного месяца (другого учетного периода) продолжительность рабочего времени при работе по совместительству не должна превышать половины месячной нормы рабочего времени (нормы рабочего времени за другой учетный период), установленной для соответствующей категории работников.