Может ли он получить ещё один условный срок или исправленные работы?

Здравствуйте, Алина!
Теоретически он конечно может снова получить условный срок, поскольку суды зачастую «закрывают» глаза на преступления небольшой тяжести и по новому преступлению назначают условный срок, даже если предыдущие не отбыты.
Вместе с тем, Вам стоит иметь в виду, что если Вашего молодого человека заключили под стражу, то вероятность назначения ему условного срока крайне мала, поскольку, опять же по практике, если человек находится под стражей, то и срок дают ему реальный.